电影根据张爱玲的同名中篇小说改编。葛薇龙(马思纯 饰)是一位单纯而又善良的女学生,为了躲避战火,她和家人逃难来到了香港,之后,受生活所迫,葛薇龙的家人决定返回故乡,打算继续求学的葛薇龙只身一人留在了异乡,并且投靠了生活在这里,在很早之前就和家族断绝了关系的姑母梁太太(俞飞鸿 饰)。
虽然外头对于梁太太的流言蜚语满天飞,但是葛薇龙自认为并不会被这个神秘的女人所影响。可随着时间的推移,在梁太太的带领之下,葛薇龙品尝到了奢靡生活所带来的甜头,并且逐渐沉迷无法自拔。在梁太太毁灭了她对于爱情的美好幻想之后,一位名叫乔琪乔(彭于晏 饰)的公子哥出现在了葛薇龙的身边,令葛薇龙重新燃起了对于爱情的渴望。
王琦瑶(郑秀文 饰)与同学蒋丽莉(苏岩 饰)到片场参观,认识了摄影师程先生(梁家辉 饰)。程先生为琦瑶拍照并倾心于她,后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名,还令掌握军政大权的李主任(胡军 饰)义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入,可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了,王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊(吴彦祖 饰)的出现使琦瑶的生活起来波澜,琦瑶更怀上了他的孩子,由于上海局势不定康明逊必须离开,王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。十年后,她遇到了与自己女儿相仿的男孩老克,并与老克有了一段忘年恋,可是这个年轻人即将要离开上海了……