徐来(徐峥 饰)大学时代的理想是能够成为一名出色的油画家,他的坚持和不屈吸引了美丽女孩杨伊(杜鹃 饰)的注意,随着时间的推移,他们相爱了。然而,徐来的这段初恋却最终被残酷的现实所粉碎,之后,他同一直守候在自己身边的内衣公司老板千金蔡波(赵薇 饰)走到了一起。
毕业后,徐来和蔡波结婚,成了蔡家的“上门女婿”,他放弃了理想,开始经营内衣公司,尽管事业蒸蒸日上,但徐来的心中始终留存着一抹遗憾。某日,徐来意外得知如今已经成为画家的杨伊将在香港举行她的个展,心中五味杂陈的他带着一家老小前往香港,名为旅游,实则是相同杨伊“再续前缘”。然而,徐来的计划却屡屡遭到小舅子蔡拉拉(包贝尔 饰)的破坏,蔡拉拉正在拍摄一部家庭纪录片,在他的镜头背后,徐来发现了一个陌生的自己。
风头正劲的影帝郑直(信 饰)受邀出演电影《小城往事》的男主演,与急速走红的女星苏妮娜(钟欣桐 饰)上演一段小龙套追求白富美的爱情故事。在参演过程中,早已过惯大明星生活的郑直,对穷小子生活的把握和表现始终得不到好莱坞新晋女导演曼迪·吴(李小冉 饰)的满意。更为糟糕的是,他的表演竟屡被导演批评为不如群演。而一个叫作川子(余少群 饰)的群演,来剧组是为了找回他青梅竹马的恋人三妮。凭借着一张童年照与珍贵的记忆,川子认定当红女星苏妮娜就是他的三妮,小心呵护之余,他用自己的方式向已经有了高富帅男朋友Peter(袁成杰 饰)的苏妮娜表达着爱意。于是,四个不同背景的人在片场发生了一连串的争吵、矛盾,更有不少欢乐与热闹。
原来,郑直与导演吴迪曾是恋人,《小城往事》正是那段爱情的纪念。在经历了各种争吵和误会后,两人终于解开心结。在吴迪的点醒下,郑直下决心体验穷小子的生活...
2010年,上海。三十岁的IT青年于达已经有两个月没有交房租了,赖在房东张可的家里。于达来上海五年,在一家网络公司当程序员,买了个偏远期房交了首付,每月供着款。日夜加班,没有女朋友,没有社交生活,没去过新天地,没去过田子坊,日子过得紧紧巴巴,只有一个好友Peter,养了条蜥蜴还可以解解愁。他们公司的考勤制度特别严格,主管密斯李宣布抓他三次迟到就开除。结果于达在上班路上被推销旅游大奖的老阿姨拉住,飞奔入楼还是迟到了一次。于达压力巨大。 第二天刚刚起身,洗漱出门前,于达的门突然被一个少女打开,两人差点撞了个满怀。惊讶之下,于达才知道这位少女叫张美,是房东张可的国际驴友,从加拿大来,说好只住三天。他们这些驴友是互相换房来降低旅行成本的。于达要轰走张美,但张美却放下行李不走,两人只好暂居一室。于达为此第二次迟到。 单身汉于达平静的生活从此被一个没心没肺,浪迹...